Paul bắt đầu sự nghiệp vào tháng 9 năm 2013 với các video trên Vine. Tính tới thời điểm Vine ngừng hoạt động, Jake Paul đã có 5,3 triệu người theo dõi và 2 tỷ lượt phát trên ứng dụng.[7]

Vào năm 2015, Paul được công bố sẽ đóng vai Dirk trong series hài mới của Disney Channel là Bizaardvark.[8]

Vào ngày 5 tháng 1 năm 2017, Paul nằm trong số các khách mời tới dự một sự kiện về mạng xã hội tại Nhà Trắng. Trong sự kiện này, anh đã trốn trong nhà vệ sinh rồi lẻn ra khỏi Nhà Trắng lúc 3:30 sáng mà không gặp phải lực lượng an ninh nhằm tạo chiêu trò cho vlog trên YouTube của mình.[9]

Vào ngày 17 tháng 1 năm 2017, Paul được cho là đã bắt đầu Team 10, một công ty quản lý marketing và sáng tạo giải trí thanh thiếu niên, với số tiền gây quỹ đầu tư 1 triệu USD.[10] Các nhà đầu tư bao gồm Danhua Capital, Horizons Alpha, Vayner Capital, Sound Ventures & A-Grade Investments, và Adam Zeplain.[11]

Vào ngày 30 tháng 5 năm 2017, Paul phát hành một bài hát và video âm nhạc[4] cùng với Team 10, có tên là "It's Everyday Bro", với hơn 70 triệu lượt xem trên YouTube trong tháng đầu tiên và trở thành video có lượt không thích nhiều thứ ba trên YouTube. Bài hát đạt cao nhất vị trí thứ 94 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100 ngày 24 tháng 6 năm 2017.[12]